Один из самых ярких представителей зенитовской «золотой молодёжи» первой половины 1990-х. Первый матч за «Зенит» провёл, едва отпраздновав свой 17-летие, и уже со следующего сезона стал твёрдым игроком основного состава, ключевой фигурой в команде, организатором и конструктором её игры.
Рослый и мощный, фактурой напоминавший, скорее, центрфорварда таранного типа, играл Дмитриев, тем не менее, несколько в оттяжке, из глубины поля, представляя собой нечто среднее между полузащитником атакующего плана и оттянутым форвардом второго эшелона. Несмотря на внушительные габариты, за матч проделывал большой объём работы, успевая и в обороне отработать, и атаку завязать, а при необходимости и завершить её.
Обладая мощным ударом, нередко поражал ворота дальними выстрелами из-за пределов штрафной. Впечатляли его лихие проходы через полполя, когда он, буквально проламывая оборонительные порядки соперника, в итоге выходил один на один с вратарём.
Но главное, в искусстве умного, точного, зрячего паса в «Зените» первой половины 1990-х равных Олегу Дмитриеву попросту не было. Футболист с выраженным тактическим разумом, любящий и умеющий сыграть красиво, тонко, ключевой игрок и настоящий мозг команды Мельникова, прекрасно видящий поле и предугадывающий маневры своих партнёров, он был подлинным мастером созидания, главным конструктором атакующих действий «Зенита» и лучшим в его составе голевым ассистентом. С
оставлял яркий дуэт с результативным бомбардиром Владимиром Куликом, который с подач именно Дмитриева забил едва ли большинство из 100 своих голов за «Зенит».
Покинул Олег Дмитриев «Зенит» в 1998-м, не выдержав конкуренции с многочисленными новичками, пришедшими в команду с подачи тренера Анатолия Бышовца. Доигрывал в командах низших лиг, а после окончания карьеры начал работу в одной из петербургских пожарных частей.
